Шифрование сообщений электронной почты. Шифрование передаваемых данных. Все тайнописи имеют системы

Наше решение позволит вам не только бесплатно шифровать ваши электронные письма, но и делать это с помощью клиентов для ПК, Интернета и смартфона.

Для шифрования почты по методу PGP с помощью клиента для ПК вам необходимы будут программы Gpg4win, Kleo­patra (входит в состав пакета Gpg4win) и Thunderbird. Прежде чем можно будет запустить шифрование, вам понадобится пара ключей. Для этого откройте программу Kleopatra, установленную вместе с Gpg4win. Затем запустите создание ключей с помощью сочетания клавиш «Ctrl+N», выберите «Create a personal OpenPGP key pair» и следуйте инструкциям на экране.

После того, как ключи будут созданы, откройте Thunderbird (и при необходимости измените свой электронный адрес). Потом через менеджер дополнений добавьте к Thunderbird дополнение Enigmail. После перезагрузки Thunderbird вас поприветствует мастер настройки Enigmail. В нем вам необходимо будет выбрать стандартные конфигурации, а затем отметить имеющийся ключ.

Прежде чем отправить зашифрованное письмо, вам нужно импортировать файл с публичным ключом получателя (который отправляется, например, по электронной почте) в программу Kleo­patra с помощью сочетания «Ctrl+I». В дальнейшем адресованные этому получателю электронные письма Thunderbird шифрует автоматически.

Использование PGP в браузере

Чтобы иметь доступ к зашифрованным электронным сообщениям через интерфейс почтового ящика, например, на рабочем месте, вам потребуется дополнение для браузера Mailvelope (доступно для Firefox и Chrome). Его можно установить с официального сайта . Дополнение Mail­velope уже по умолчанию настроено для всех наиболее часто используемых почтовых сервисов.
Чтобы работало шифрование с помощью Mailvelope, вам нужно экспортировать из программы Kleopatra свой личный ключ и публичные ключи своих контактов и импортировать их в Mail­velope. В Kleopatra вы найдете личный ключ во вкладке «My Certificates». Кликните по нему правой кнопкой мыши и выберите «Export Secret Keys». Активируйте опцию «ASCII armor» и сохраните файл с ключом.

Mailvelope работает со всеми популярными почтовыми сервисами, в число которых входит и Gmail: там сообщения шифруются в отдельном редакторе

Чтобы импортировать ключ в Mail­velope, нажмите в браузере в верхнем правом углу на значок Mailvelope, а потом на «Настройки». В разделе «Key Management | Импортировать ключи» выберите файл с ключом. В зависимости от почтового сервиса Mailvelope немного по-разному встраивается в интерфейс почтового сервиса: либо в виде кнопки в окне «Новое сообщение» (у Gmail), либо в виде отдельной опции «Написать и зашифровать» у некоторых других почтовых сервисов. Если в Mailvelope нет настроек по умолчанию для вашего почтового сервиса, вам нужно войти в него, затем нажать на значок Mailvelope и выбрать «Add new site».

Шифрование писем на устройствах с Android

С помощью бесплатных приложений OpenKeycain и K-9 Mail, которые вы можете скачать в Google Play Market, шифрование PGP можно использовать и на смартфонах с Android (для iPhone и iPad есть платное приложение iPGMail). Установите оба приложения, запустите сначала K-9 Mail и настройте там подключение к своему почтовому ящику.
Потом скопируйте свои файлы с ключами на смартфон (например, через USB-соединение) и запустите OpenKey­cain. На главном экране выберите «Импорт ключа из файла», найдите скопированный на смартфон файл и отметьте нужные ключи.

Чтобы обеспечить доступ программы K-9 Mail к ключам, сохраненным в OpenKeycain, во входящих письмах удержите палец на созданном аккаунте, чтобы открыть всплывающее меню, и перейдите к разделу «Настройки ящика | Криптография». Нажмите на запись «Провайдер OpenPGP» и выберите OpenKey­cain. При написании писем с помощью приложения К-9 Mail теперь можно подписывать и шифровать исходящие сообщения.

Чтобы использовать шифрование и/или цифровую подпись по стандарту OpenPGP необходимо либо создать пару PGP ключей и разослать корреспондентам свой открытый ключ (для того, чтобы у них имелась возможность шифровать письма, адресованные вам), либо импортировать открытые PGP ключи от других людей (чтобы иметь возможность отправки им зашифрованных писем). Обе операции могут быть осуществлены при помощи Мастера настройки PGP в меню Сервис . Мастер проведет вас через процесс создания/импорта пары PGP ключей или импорта открытых ключей.

Первый шаг мастера описывает общие принципы работы PGP.

На втором шаге предлагается выбрать между созданием новой пары открытого и закрытого PGP ключей и импортом существующего ключа.

Создание нового набора PGP ключей

Если вы выбрали создание новой пары ключей, в первую очередь мастер предлагает указать для какой Персоналии создается ключ.

Также следует указать пароль, которым будет защищен ключ.

Кнопка Настройки позволяет установить дополнительные параметры ключа (можно оставить значения по умолчанию).

Тип ключа - позволяет выбрать алгоритм шифрования и цифровой подписи. Предлагается два варианта: RSA и Elgmal /DSS . При выборе RSA алгоритма, он используется как для шифрования, так и для цифровой подписи. В случае Elgmal/DSS, Elgmal используется для шифрования, а DSS - для подписи.

Размер ключа - позволяет выбрать длину ключа. Большая длина ключ обеспечивает более надежную защиту. Однако, следует иметь в виду, что длинный ключ может вызвать значительные задержки при зашифровывании/расшифровывании.

Истекает - здесь устанавливается срок действия ключа. По истечении срока действия потребуется новая пара ключей, личный ключ больше не сможет расшифровывать письма, а общий - зашифровывать.

Следующий шаг мастера предлагает экспортировать открытый ключ в *.pgp файл для его последующего распространения.

Импорт PGP ключей

Если выбрано не создание, а импорт ключа, то следующим шагом будет предложено импортировать ключ. Для этого надо нажать кнопку Обзор и выбрать файл содержащий пару ключей (открытый и закртытый), либо файлы открытых ключей от людей с которыми вы планируете переписываться.

Как только импортированы открытые ключи, появляется возможность отправлять зашифрованные сообщения владельцам ключей. Чтобы зашифровать создаваемое сообщение, нужно зайти в меню PGP и включить параметр Зашифровать письмо . Письмо будет автоматически зашифровано при нажатии кнопки Отправить . Все вложения при этом также будут зашифрованы.

Наличие личного PGP ключа позволяет добавить к письму цифровую подпись. Для получателя подпись будет гарантом того, что письмо пришло именно о вас. Чтобы добавить цифровую подпись в электронное сообщение нужно в меню PGP активировать параметр Подписать письмо .

Когда приходит зашифрованное сообщение, EssentialPIM пытается расшифровать его автоматически при попытке прочтения. Зашифрованные письма можно легко заметить по иконке в виде замка.

Если ваш PGP ключ защищен паролем, то программа запросит ввести пароль при попытке прочитать зашифрованное письмо.

Помнить пароль на Х минут - этот параметр позволяет определенное время расшифровывать письма без дополнительного запроса пароля. Функция полезна когда предстоит прочитать несколько зашифрованных писем.

Когда письмо успешно расшифровано, EssentiaalPIM добавляет соответствующую надпись в заголовочную часть письма - Расшифрованное письмо .

Если письмо было подписано цифровой подписью и подпись была подтверждена, то в заголовочную часть добавляется следующая запись:

Если расшифровка не удалась по какой-либо причине, будь то неправильный пароль или отсутствие соответствующего ключа, то в заголовок добавляется следующее сообщение:

Несмотря на все возможности антивирусов и плагинов для браузеров, шифрование почты до сих пор остается актуальной. необходимо для защиты Вашей конфиденциальной информации при пересылке.

Актуальность шифрования почты обуславливается возможностью злоумышленника узнать вашу конфиденциальную информацию, изменить ее или просто удалить. Представите, что Вы отправляете своему деловому партнеру по почте контракт, договор или отчет. Злоумышленник может перехватить Ваше сообщение и узнать сумму сделки, изменить пересылаемую информацию или просто удалить сообщение. Ни один из этих исходов не выгоден Вам.

Шифрование почтовых писем обязательно , если Вы пересылаете важные и конфиденциальные данные. Потратите немного времени, что бы зашифровать переписку и тем самым, надежно защитить ее.

Способы шифрования почты

Существуют различные способы шифрования почты. Самые примитивные – договориться с получателем, что Вы замените одни цифры на другие или отправите данные частями. Все это неудобно и неэффективно.

Для эффективной защиты переписки необходимо использовать специальные программы. Очень популярным и надежным способом является отдельно зашифровать данные через специальные программы и прикрепить эти данные в качестве вложения к письму. Для этого можно использовать WinRAR, TrueCrypt, dsCrypt

Установка пароля через WinRAR

WinRAR – очень распространенная программа для архивирования данных. При создание архива Вы можете установить на него пароль. Способ весьма простой и довольно эффективный. Если установить надежный пароль на архив, то узнать информацию будет крайне сложно. Подробное описание как поставить пароль на архив с помощью WinRAR или 7-Zip.

Создание зашифрованного контейнера TrueCrypt

Шифрование данных через dsCrypt

dsCrypt – бесплатная программа для шифрования данных, применяемая алгоритм шифрования AES. dsCrypt легкая и не требующая установки программа.

Для шифрования, перетащить шифруемый документ в окно программы и задать пароль.

В результате Вы получаете защищенный файл в формате DCS и прикрепляете его к письму.

Получатель запускает у себя программу dsCrypt, переходит в режим дешифрования (нужно нажать на кнопку mode), перетаскивает в окно шифрованный файл и вводит пароль.

Все быстро легко и просто. В dsCrypt много различных настроек, в том числе режим Secure PassPad, который защищает пароль от программ – кейлоггеров.

Шифрованный почтовый клиент MEO File Encryption

– бесплатный шифратор с функцией отправки писем. Его очень удобно использовать, если Вы общаетесь с постоянным кругом деловых партнеров. Скачать MEO File Encryption

В главном окне программы есть 3 кнопки: Encrypt files (зашифровать файлы), Encrypt an email (зашифровать и отправить по почте) и Decrypt a file (расшифровать файл).

Процесс шифрования, так же как и в рассмотренных ранее программах сводиться к выбору файлов и установки пароля.

Для отправки письма по почте, нужно в настройках программы необходимо указать SMTP-аккаунт.

Теперь Вы можете отправлять письма, как из любого другого почтового клиента, а во вложение указывать файлы и папки, которые необходимо зашифровать и отправить. Очень удобно, хорошая экономия времени.

Вывод

Конечно, существует большое множество способов шифрования писем, но методы, представленные в этой статье, самые простые в использование и способны обеспечить должный уровень шифрования почты.

Криптографические сервисы для электронной почты разработаны давно, но и спустя 25 лет после появления PGP они не особенно востребованы. Причина в том, что они базируются на устаревшей инфраструктуре передачи сообщений, вынуждены использовать недоверенную среду (в том числе произвольный набор почтовых серверов), имеют ограниченную совместимость, растущую массу известных недостатков, да и просто сложны для рядового пользователя. Ты-то легко разберешься в премудростях криптографии, а вот твой вечно занятой начальник однажды запутается в двух ключах и выложит секретный на сервер, разом спалив всю вашу переписку. Виноватым, конечно, назначат тебя.

Сама концепция шифрования почты разделяется на множество прикладных задач, из которых можно выделить две основные: это защита от посторонних глаз уже принятых и подготовленных к отправке писем (почтовой базы данных) и защита писем непосредственно при их пересылке - от разглашения или модификации текста при его перехвате.

Иными словами, в криптографической защите почты сочетаются методы противодействия НСД и атаке посредника, имеющие принципиально разные решения. К сожалению, их часто путают и пытаются использовать не самые подходящие методы. Я предлагаю тебе небольшой рассказ о двух известных криптографических персонажах, который должен расставить все по своим местам и наглядно продемонстрировать проблемы с шифрованием почты. Как говорится, нет повести секретнее до гроба, чем повесть про Алису и про Боба!

В два клика Боб шифрует его ключом, известным Алисе. Он надеется, что правильно ввел его по памяти при настройке CryptoData на общедоступном компе. Иначе важное сообщение так и останется мешаниной символов, которую он вставил в тело письма, скопировав из окна CryptoData.

Алиса получает странное письмо, видит в нем знакомое начало S3CRYPT и понимает, что надо использовать CryptoData с тем ключом, которым они когда-то обменялись с Бобом. Вот только с тех пор много всего произошло, и каким был этот ключ - она может не вспомнить.

Попытка расшифровать письмо

Если Алиса проявит чудеса мнемотехники и все-таки введет верный ключ, сообщение от Боба примет читаемый вид.

Письмо расшифровано

Однако девичья память далеко не EEPROM, поэтому Боб получает неожиданный ответ.

Конечно, Боб знает, как пользоваться PGP. Вот только последний раз он это делал в почтовом клиенте The Bat, который был установлен на взорванном ноутбуке. Как проверить присланный ключ? Вдруг прямо сейчас Алису пытают, а ему отвечают с ее адреса и пытаются выведать секреты? Поэтому Боб просит дополнительных гарантий подлинности ключа. Например, можно попросить Джека проверить и подписать его.

Сеть доверия PGP

Алиса реагирует немного странно. Она сообщает новость о внезапном исчезновении Джека и предлагает альтернативный способ верификации. Впрочем, не слишком надежный. Простейшая цифровая подпись S/MIME подтвердит лишь адрес отправителя, но не его личность. Поэтому Боб прибегает к хитрости: он просит подтвердить ключ по другому каналу связи, заодно проверяя общий с Алисой секрет, который знали только они.

Использование отпечатка ключа и общего секрета

Спустя некоторое время ему приходит СМС с верным отпечатком ключа и новое письмо от Алисы.

Отпечаток ключа и ответ на секретный вопрос

Письмо выглядит убедительно, отпечаток ключа совпадает, но Боб - тертый калач. Прочитав ответ на секретный вопрос, он понимает, что беседует не с Алисой.

Последнее сообщение Боба псевдо Алисе

ГЕОМЕТРИЯ ШИФРОВАНИЯ

В этой истории Алиса и Боб пытались использовать два принципиально разных типа криптографической защиты. В CryptoData для шифрования и расшифровки по алгоритму AES используется один и тот же ключ. Поэтому такую криптосистему называют симметричной.

В отличие от AES-CTR, в PGP используется пара разных, но математически связанных ключей. Это асимметричная система, устроенная по принципу замка с защелкой: захлопнуть дверь (зашифровать сообщение) может кто угодно, а вот открыть ее (расшифровать текст) - только владелец ключа.

В симметричных системах проще достигнуть высокой криптостойкости при относительно малой длине ключа, но для ведения зашифрованной переписки этот ключ надо как-то сначала передать собеседнику по надежному каналу. Если ключ станет известен посторонним, то вся ранее перехваченная переписка будет раскрыта. Поэтому симметричное шифрование используется в основном для локальной защиты почтовых баз данных, но не для пересылки писем.

Асимметричные системы как раз решают проблему передачи ключа через ненадежную среду, используя пару ключей. Открытый ключ служит для шифрования сообщений, отправляемых конкретному адресату, и проверки криптографической подписи в принятых от него письмах. Секретный - для расшифровки полученного письма и подписывания отправляемого. При организации защищенной переписки собеседникам достаточно обменяться своими открытыми ключами, а их перехват (почти) ни на что не повлияет. Поэтому такую систему называют еще шифрованием с открытым ключом. В почтовых клиентах поддержка PGP реализована давно, а вот при использовании почты через веб-интерфейс понадобятся браузерные аддоны.

В качестве примера мы выбрали CryptoData, так как из всех известных расширений на момент написания статьи только у него был актуальный статус и живой русскоязычный форум. Кстати, с помощью CryptoData можно не только шифровать почту, но и хранить локальные заметки под защитой AES и даже создавать и просматривать зашифрованные сайты.

CryptoData доступен для браузера Firefox в качестве аддона. Также он поддерживает почтовые клиенты Thunderbird и SeaMonkey. Текст шифруется по алгоритму AES. Несмотря на его блочную природу, в режиме счетчика (CTR) с его помощью реализуется потоковое шифрование.

К плюсам CryptoData можно отнести известную реализацию AES-CTR через JavaScript. Главный же недостаток CryptoData (как и любой симметричной системы) - безопасно обмениваться ключами невозможно.

При использовании CryptoData в электронной почте, помимо зашифрованного текста, надо как-то передать ключ для его расшифровки. Сделать это безопасным образом через интернет крайне сложно. Требуется создавать дове- ренный канал, а в идеале - устраивать личную встречу. Поэтому часто менять ключи не получится. При компрометации ключа им вскрывается вся перехва- ченная ранее зашифрованная переписка.

Менее значимый минус - узнаваемое начало всех зашифрованных текстов. После стандартного начала «S3CRYPT:BEGIN» открытым текстом указывается используемый алгоритм и режим шифрования (AESCTR или RC4). Это упрощает выборочный перехват зашифрованных сообщений (обычно в них пишут все самое важное) и их взлом.

Подобно CryptoData работали CryptFire, Encrypted Communication и многие другие расширения.

Для удобства обмена открытыми ключами и их подтверждения создаются специализированные репозитории. На таких серверах открытых ключей проще найти актуальный для нужного пользователя. При этом не надо регистрироваться на сомнительных ресурсах и рисковать засветить секретный ключ.

ОТ АЛГОРИТМОВ К СТАНДАРТАМ ШИФРОВАНИЯ ПОЧТЫ

Для работы с зашифрованной перепиской собеседники должны использовать одинаковые криптографические методы. Поэтому любая защита почты на уровне приложения или сервиса использует какую-то криптографическую систему в рамках общепризнанного стандарта шифрования. Например, клиент Thunderbird поддерживает через аддон Enigmail форк GnuPG как открытую реализацию криптосистемы PGP по стандарту OpenPGP.

В свою очередь, PGP и любая другая криптосистема базируется на нескольких алгоритмах шифрования, которые используются на разных этапах работы. Самым распространенным среди алгоритмов асимметричного шифрования остается RSA. Он же используется в оригинальной криптосистеме PGP Филиппа Циммерманна. В ней RSA применяется для шифрования 128-битного хеша MD5 и 128-битного ключа IDEA.

У различных форков PGP (например, у того же GnuPG) есть свои алгоритмические отличия. Но если криптосистемы удовлетворяют требованиям общего стандарта OpenPGP, то они остаются совместимыми друг с другом. Собеседники могут вести защищенную переписку с помощью разных версий криптографических программ, в том числе и предназначенных для разных платформ. Поэтому составленное в Thunderbird для Linux письмо, зашифрованное PGP, может быть прочитано в The Bat для Windows и даже через браузер с поддержкой OpenPGP на уровне дополнений.

ШИФРОВАНИЕ ПОЧТЫ С ПОМОЩЬЮ OPENPGP

OpenPGP был предложен в 1997 году, но развитие стандарта было сложным из-за судьбы самого алгоритма PGP. Права на него последовательно переходили от Циммерманна и PGP Inc. к Network Associates (McAfee), PGP Corporation и Symantec. Каждый из новых правообладателей менял конечную реализацию алгоритма. Не исключено, что в McAfee и Symantec ослабляли его криптографическую стойкость по требованию властей. Например, снижая качество генератора псевдослучайных чисел, эффективную длину ключа или даже внедряя программные закладки.

Поэтому в 1999 году появилась открытая реализация GnuPG. Считается, что за ней стоит фонд FSF, но на деле GnuPG разработал всего один человек - немецкий программист Вернер Кох, который когда-то впечатлился речью Столлмана и решил сделать «правильный, открытый PGP». Позже он неоднократно намеревался забросить поддержку GnuPG, но в решающий момент находил новые стимулы продолжать ее.

Сейчас Коху 53 года, он безработный и много раз находился на пороге нищеты до того момента, как сумел собрать более 300 тысяч долларов с помощью разных краудфандинговых кампаний. Ему перечисляли деньги из Linux Foundation и от простых пользователей, давали гранты Facebook и Stripe - просто потому, что судьба GPGTools, Enigmail, Gpg4win и многих других популярных проектов в мире СПО целиком зависит от его желания продолжать развитие GnuPG.

С таким шатким фундаментом стандарт OpenPGP до сих пор имеет известные слабости. Их проще было объявить «не багами, а фичами», чем устранять. Например, в нем есть только один способ подтвердить отправителя зашифрованного сообщения - криптографическая подпись. Однако проверить ее может кто угодно открытым ключом отправителя (вот почему я сделал оговорку «почти», указывая на безопасность перехвата открытого ключа). Следовательно, подпись, помимо аутентификации, обеспечивает и не всегда нужную неотрицаемость сообщения.

Что это значит на практике? Представь, что ты отправил Ассанжу очередную порцию интересных данных о первых лицах сильно демократической страны. Письмо перехватили, IP узнали и за тобой приехали. Даже не раскрывая содержимое зашифрованного письма, ты привлек к себе внимание самим фактом переписки с человеком, за которым давно следят. Сослаться на подделку письма или козни почтового червя уже не получится - сообщение было подписано твоим секретным ключом. Без этой же подписи Ассанж не станет читать сообщение, считая его фальшивкой или провокацией. Получается замкнутый круг: криптографические подписи лишают возможности отрицать авторство писем перед третьими лицами, а без подписей для самих собеседников не будет гарантии подлинности сообщений друг к другу.

Еще один недостаток PGP заключается в том, что зашифрованные сообщения имеют очень узнаваемый вид, поэтому сам факт обмена такими письмами уже делает собеседников потенциально интересными для спецслужб. Они легко выявляются в сетевом трафике, а стандарт OpenPGP не позволяет скрыть ни отправителя, ни получателя. Для этих целей вместе с PGP пытаются использовать или стеганографию как дополнительные слои защиты, но у луковичной маршрутизации и методов сокрытия файлов одного формата внутри другого полно своих нерешенных проблем. К тому же система получается слишком сложной, а значит, она также не будет популярной и останется уязвимой к человеческим ошибкам.

Вдобавок у PGP отсутствует свойство наперед заданной секретности, а ключи обычно имеют длительные сроки действия (как правило, год или больше) и меняются редко. Поэтому в случае компрометации секретного ключа им можно расшифровать львиную долю перехваченной ранее переписки. Происходит это в том числе потому, что PGP не защищает от человеческой ошибки и не препятствует ответу открытым текстом на шифрованное сообщение (даже с его цитированием). Имея зашифрованное сообщение, расшифрованный текст и открытый ключ, гораздо проще вычислить парный ему секретный.

S/MIME

Если у OpenPGP столько принципиальных недостатков, то есть ли ему альтернатива? И да и нет. Параллельно развиваются другие стандарты шифрования почты, в том числе и с использованием открытого ключа. Вот только пока что они устраняют одни недостатки ценой появления других. Яркий пример тому - S/MIME (Secure/Multipurpose Internet Mail Extensions). Начиная со второй версии, появившейся еще в 1998 году, S/MIME стал общепринятым стандартом. Настоящая популярность пришла к нему годом позже, когда третью версию S/ MIME стали поддерживать такие почтовые программы, как Microsoft Outlook (Express) и Exchange.

S/MIME упрощает задачу распространения публичных ключей в недоверенной среде, поскольку контейнером для открытого ключа служит цифровой сертификат, который обычно имеет одну или несколько цифровых подписей. С тяжелой руки Microsoft современная концепция криптографии с открытым ключом часто реализуется именно посредством цифровых сертификатов и цепочек доверия. Сертификаты выдаются конкретному субъекту и содержат его открытый ключ. Подлинность самого сертификата гарантируется (обычно за деньги) его эмитентом - то есть выпустившей организацией, которой изначально доверяют все участники переписки. Например, это может быть Thawte, VeriSign, Comodo или другая крупная компания. Простейший сертификат, подтверждающий только адрес электронной почты, можно получить бесплатно.

Теоретически цифровой сертификат решает сразу две проблемы: он позволяет легко найти открытый ключ нужного пользователя и убедиться в его подлинности. Однако на практике в механизме доверенных сертификатов и стандарте S/MIME до сих пор есть серьезные уязвимости, делающие возможными дополнительные векторы атак помимо тех, что актуальны для OpenPGP. Так, в 2011 году была произведена атака на сертификационные центры DigiNotar и Comodo, в результате чего были выпущены сотни поддельных сертификатов от имени самых популярных сетевых узлов: addons.mozilla.com, login.skype.com, login.yahoo.com, mail.google.com и других. В дальнейшем они использовались в разных сценариях атак, включая MITM, рассылку фишинговых писем и распространение зловредов, подписанных сертификатами известных фирм.

ШИФРОВАНИЕ ВЕБ-ПОЧТЫ И МОБИЛЬНЫЕ КЛИЕНТЫ

Все больше людей отказываются от десктопных почтовых клиентов, предпочитая работать с почтой через веб-интерфейс или мобильные приложения. Это полностью меняет правила игры. С одной стороны, при веб-подключении шифрование соединения уже обеспечивается посредством HTTPS. С другой - пользователь никак не контролирует почтовую базу на сервере и способы передачи писем с него. Остается уповать на репутацию компании, которая обычно варьируется от слегка подмо- ченной до промокшей насквозь.

Многие помнят Hushmail - первый веб-сервис электронной почты с шифрованием по стандарту OpenPGP на стороне сервера. Уверен, кто-то пользуется им до сих пор, считая надежным. Ведь все письма, как утверждается, в нем хранятся на собственном защищенном сервере и передаются на внешние адреса через другой сервер с поддержкой SSL. Почти десять лет компания уверяла, что расшифровать письма ее клиентов невозможно. Однако в 2007 году Hushmail была вынуждена признать, что имеет такую техническую возможность и предоставляет ее по требованию властей, а также протоколирует IP-адреса своих клиентов и собирает о них «другую статистику» - вдруг компетентные органы ее запросят.

Впрочем, черт бы с Hushmail. Большинство людей сегодня пользуется Gmail, который активно развивается. «Очень активно, - подсказывает Мэттью Грин, профессор криптографии из Университета Джонса Хопкинса. - Скоро исполнится два года, как Google обещала внедрить сквозное шифрование почты. Ну и где оно?»

Любопытно, что, помимо Google, в разное время это обещали сделать Yahoo, Microsoft и другие. Есть очевидное объяснение тому, почему компании с ежегодной прибылью на уровне миллиардов долларов до сих пор не смогли внедрить сквозное шифрование. Оно подразумевает выполнение криптографических операций в доверенной среде и передачу сообщений через недоверенные узлы только в зашифрованном виде. Реализовать это без контроля над устройствами практически невозможно.

Проблема в том, что шифрование и расшифровку почты приходится выполнять на совершенно разных платформах. Каждая из них имеет свои уязвимости, сводящие на нет любую криптографическую защиту уровня приложения. Критические уязвимости остаются непропатченными месяцами. Поэтому что толку шифровать письма, если их копию можно тайком стянуть открытым текстом, например из оперативной памяти или временного файла?

Именно так взломали итальянскую Hacking Team: атакующий получил удаленный доступ к одному из компьютеров в локальной сети компании, а затем просто дождался, когда кто-то из сотрудников сам откроет контейнер TrueCrypt со всей секретной перепиской и документацией. Без доверенной среды хоть шифруй, хоть не шифруй - все равно получишь лишь иллюзию защиты.

Приложения для шифрования почтовой переписки.

Mailvelope - одно из самых продвинутых расширений для шифрования почты в Google Chrome. Мы уже ранее о нем, и уже тогда это была качественная разработка.

Управление ключами в Mailvelope

Базовую функциональность PGP в браузере обещают и другие расширения, но у них полно своих недостатков. У аддона Pandor логика работы вообще странная. По замыслу, пользователи регистрируются на сайте pandor.me и генерируют ключи PGP. Все они хранятся на сервере и автоматически используются для шифрования и дешифрования. При этом обмениваться ключами не надо. Удобно? Может быть. Однако те, кто жертвуют удобством ради безопасности, в итоге лишаются и того и другого. Секретный ключ неспроста называется так, а безопасно сгенерировать пару ключей можно только локально.

Шифрование почты с помощью Keybase.io

Открытые ключи можно не только вручную переслать всем собеседникам, но и загрузить на специализированный сервер. Так их проще будет находить и подписывать, расширяя сеть доверия. Об одном из таких репозиториев открытых ключей - Keybase.io мы уже писали. После быстрого старта интерес к развитию этого сервера открытых ключей у его разработчиков угас. Репозиторий вот уже два года находится в стадии бета-тестирования, но это не препятствует его использованию.

Keybase.io подтверждает не только валидность открытого ключа собеседника и адрес его электронной почты, но и URL личного сайта, а также аккаунты пользователя в Twitter и GitHub, если они есть. Одним словом, если твои собеседники загружают свои открытые ключи на Keybase.io, то ты всегда сможешь отыскать их там вместе с актуальными контактными данными.

Эта статья описывает, как настроить Thunderbird на цифровую подпись, шифрование и расшифрование сообщений, чтобы повысить защиту переписки.

Введение

При разработке инфраструктуры электронной почты, которая используется каждым из нас, в ней не был предусмотрен механизм обеспечения защиты. В то время, как большинство людей подключается к серверам электронной почты с использованием защищённого соединения ("SSL"), некоторые серверы разрешают незащищённый доступ. Более того, когда сообщение перемещается по цепочке от отправителя к получателю, соединение между каждым из серверов не обязательно является защищённым. Это дает возможность третьей стороне осуществлять перехват, чтение и подмену сообщений электронной почты при их передаче.

Когда вы подписываете сообщение цифровой подписью , вы внедряете в сообщение информацию, удостоверяющую вашу личность. Когда вы зашифровываете сообщение, это значит что оно будет выглядеть "закодированным", и может быть прочтено только тем человеком, кто имеет ключ для расшифровки сообщения. Цифровая подпись сообщения гарантирует, что сообщение пришло от заявленного отправителя. Шифрование гарантирует, что сообщение не будет прочитано или изменено во время передачи.

Чтобы зашифровать сообщение, вы можете использовать криптосистему с открытым ключом . В такой системе, каждый участник имеет два отдельных ключа: открытый ключ и закрытый ключ . Когда кто нибудь хочет послать вам зашифрованное сообщение, он или она использует ваш открытый ключ, чтобы сгенерировать алгоритм шифрования. Когда вы получаете сообщение, вы должны использовать ваш закрытый ключ, чтобы его расшифровать.

Важно: Никогда никому не давайте ваш закрытый ключ.

Протокол, используемый для шифрования электронной почты, называется PGP (Pretty Good Privacy). Чтобы использовать PGP в Thunderbird, нужно сначала установить:

• GnuPG : (GNU Privacy Guard): свободную реализацию PGP
• Enigmail : дополнение для Thunderbird

Оба из этих приложений также предоставляют возможность цифровой подписи сообщения.

Установка GPG и Enigmail

Чтобы установить GnuPG, загрузите соответствующий вашей платформе пакет со страницы загрузки GnuPG . Выполните пункты инструкции установщика. Для получения более подробной информации по установке PGP на конкретную операционную систему прочтите:

Чтобы установить Enigmail:

1. В Thunderbird выберите Инструменты > Дополнения .
2. Используйте панель поиска в верхнем правом углу, чтобы найти Enigmail.
3. Выберите Enigmail из списка результатов поиска и выполните инструкции по установке дополнения.

Создание ключей PGP

Создайте пару открытый/закрытый ключ следующим образом:

Отправка и получение открытых ключей

Отправка вашего открытого ключа по электронной почте

Для получения зашифрованных сообщений от других людей, вы должны сначала отправить им свой открытый ключ:

Получение открытого ключа по электронной почте

Чтобы отправлять зашифрованные сообщения другим людям, вы должны получить и сохранить их открытые ключи:

Отправка подписанной и/или зашифрованной электронной почты

Примечание: Строка «Тема» сообщения зашифрована не будет.

Чтение подписанной и/ или зашифрованной электронной почты

Когда вы получите зашифрованное сообщение, Thunderbird попросит вас ввести ваш секретный пароль, чтобы расшифровать сообщение. Чтобы определить, было или нет входящее сообщение подписано или зашифровано, вам необходимо посмотреть на панель информации над телом сообщения.

Если Thunderbird распознает подпись, над сообщением появится зеленая панель (как показано ниже).

Если сообщение было зашифровано и подписано, то в зеленой панели также появится текст "Расшифрованное сообщение".

Если сообщение было зашифровано, но не подписано, то появится панель, показанная на рисунке ниже.